氯乙酸酯参照文献<14>方法，在装有搅拌器、温度计、回流冷凝管及分水器的100mL三颈瓶中，加入012mol醇，945g（01mol）氯乙酸，9g二氯亚锡和40mL苯，搅拌、回流，待分水器内水的体积达到理论值后（约3h），再反应1h，直到无明显水珠析出为止，冷却、过滤，将滤液移入分液漏斗中，用饱和碳酸氢钠溶液、饱和氯化钠溶液和水依次洗涤后，用无水硫酸镁干燥24h，过滤，旋蒸掉溶剂，得粗产品，再减压蒸馏，得产物氯乙酸酯2a、2b、2c、2d和2e化合物。
环戊胺基二硫代甲酸衍生物在装有搅拌器、温度计、回流冷凝管及滴液漏斗的250mL四口瓶中加入1464g（008mol）环戊胺基二硫代甲酸钠和100mL无水乙醇，冰浴冷却搅拌，滴加含008mol氯乙酸酯的乙醇溶液30mL，1h内滴加完毕，升温回流5h，冷却，滤出白色沉淀物，滤液减压，蒸出溶剂及未反应物，得粗产物。再用无水乙醇重结晶，得环戊胺基二硫代甲酸衍生物3a3e.产率和熔点分别为3a91%，8789；3b93%，3941；3c88%，121122；3d90%，7274；3e91%，5455.
从红外光谱数据可以看出，在2978、2941、1375和1435cm-1附近分别为甲基的不对称伸缩振动、亚甲基的不对称伸缩振动、甲基的对称变形振动和亚甲基的剪式振动吸收峰，1190、1488和1260cm-1附近分别为CN键的伸缩振动、强吸收为NC（S）S的伸缩振动和CS伸缩振动吸收峰，1737cm-1为CO特征吸收峰。在IR光谱中没有NH键在3300cm-1附近的特征吸收峰和SH键在2500cm-1附近的特征吸收峰，说明第1步反应形成CN键和第3步反应形成SC键。
从核磁共振氢谱数据可以看出，如化合物3a，甲基氢化学位移为127，酯基氢化学位移为420，与C（S）S基团和C（O）O基团相连的亚甲基的氢化学位移为504512，哌啶环的氢化学位移随着与NC（S）S基团距离的不同而不同，化学位移分别为426、391、171163.其他化合物的哌啶环、二硫代氨基甲酸和乙酸酯的氢化学位移、裂分数和化合物3a极为相似，只是后面连的烷基不同，而烷基上的氢化学位移稍有不同稍有不同。
综上所述，所合成的化合物3a、3b、3c、3d、3e的结构与设计的化合物相符。
摩擦学性能在热分析仪上采用热重分析（TGA）评价添加剂的热稳定性能，大气气氛，升温速度10/min.以液体石蜡（简称LP）作为基础油，在四球摩擦磨损试验机考察所合成的添加剂在液体石蜡中的极压性能，钢球直径127mm，硬度5961HRC，大气气氛，转速1450r/min，室温（约25），按照GB3142-82方法，测定10s的短磨的最大无卡咬负荷PB值。